朱聖卿：Direct and Regioselective C−H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes

朱聖卿🩺：Direct and Regioselective C−H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes

發布人：張妮發布時間：2018-09-12

氟烷基取代的有機化合物在物理、化學和生物等領域都有著重要應用，其中二氟甲基取代的雜芳烴類化合物更是由於在藥物化學上的潛在應用吸引了越來越多的合成化學家的關註。雖然這類二氟甲基取代的雜環化合物的合成可以通過官能團轉化或者使用高活性親電氟化試劑對甲苯的氟化等間接手段實現♔，但這些方法都存在原料不易得🧿，官能團兼容性較差等問題。而對C-H鍵的直接官能團化反應是一種效率高和原子經濟性好的構築目標化合物的方法，如何選擇性的對化合物中的C-H鍵官能團化💁‍♂️，一直是當代有機化學研究的重要課題之一👨🏽‍🎓🧏🏼‍♀️。

意昂平台卿鳳翎課題組長期致力於氧化氟烷基化反應的研究。他們通過使用銅介導的新策略，突破了上述限製🍶🥔，實現了雜環芳烴C-H鍵的氧化二氟甲基化反應𓀘。該反應具有很高的區域選擇性和廣泛的適用性，為雜環芳烴的選擇性官能團化提供了新的設計思路。

該工作發表在近期出版的J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 11613-11617上，我校意昂特聘研究員儲玲玲課題組青年研究員朱聖卿為第一作者。上述研究工作得到國家自然科學基金委、中國科學院戰略性先導科技專項（B類）和中科院青年創新促進會的支持。

論文摘要：The difluoromethyl group (CF2H) is of great interest in the area of medicinal chemistry. However, the investigation of molecular scaffolds containing this group has been hampered by the limitation of synthetic methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C−H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone (PQ) as an oxidant is critical to the success of this new difluoromethylation reaction.

論文全文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b08135